军事教育家。蒋氏启蒙于乡间私塾，接受制义教育。1898年，成秀才。1899年，入浙江求是书院，学“实学”。1901年，蒋氏入读清华学校，继而肄业于成城学校。因获地方官员赏识，受其援助赴日本，先后入成城学校、陆军士官学校 ‏(日本)‏第十五期学习。‏[期间组织浙籍留日学生成立同乡会，编印刊物《浙江潮》，任首届主编。亦多次参加留日学生的学生运动。1906年蒋氏回国，在赵尔巽幕府任东三省督练公所总参议，但为张作霖等旧军人物排挤。同年去德国实习军事。1910年再回国，得日本士官学校同学良弼提拔，就任禁军管带，后转赵尔巽幕。1911年任东三省督练公所总参议。武昌起义后，同省同届士官同学蒋良簋任浙督，蒋氏受其邀，任浙江都督府总参议。1912年任保定陆军军官学校校长。1913年任袁世凯为总统府军事处一等参议，次年著《孙子新释》。1916年反对袁世凯称帝，蒋氏流亡至广东，响应蔡锷兴兵讨袁，出任两广护国军都司令部出师计划股主任[。不久袁氏忧死，会蔡锷亦有疾，遂陪同蔡锷至日本就医。后来蔡锷不治身亡，蒋氏因而失去政治靠山。1917年任黎元洪总统府顾问，著《军事常识》。往后数年间，蒋氏公职清闲，闲来著书立说，担任一些杂志的编辑、组织诗社等。1918年底随梁启超赴欧洲考察，1920年回国，投入新文化运动。1925年至汉口任吴佩孚军总参谋长，主张联络广东国民革命军讨伐张作霖，吴不纳。后来吴佩孚决定联奉击冯。蒋氏于1926年辞职回上海投孙传芳，又因孙投靠张作霖而离去。1929年，唐生智拥兵讨蒋介石。蒋百里在保定军校任校长时，唐生智为其学生，过从甚密。1930年1月，蒋百里因其学生唐生智反蒋介石被牵连下狱。1931年“九一八”事变后获释。1933年赴日考察，鉴于中日大战不可避免，拟就多种国防计划，呼吁当局备战。1935年任国民政府军事委员会高等顾问。次年春赴欧洲考察，回国后倡议发展空军，建设现代国防。并秘密游说德、意支持中国。1936年12月西安事变时，蒋百里在西安调解张学良。1937年夏，出版代表作《国防论》，认为唯有长期抗战，才能把日本拖垮。9月，以蒋介石特使身份访问意大利、德国。回国后发表《日本人》及《抗战的基本观念》，进一步阐明日本必败，中国必胜。1938年8月，代理陆军大学校长，11月4日病逝于广西宜山。中华民国政府追赠为陆军上将。‏